Sobre sus inicios dentro del fútbol, Escobar expresó: "Arranque en la quinta división de Atenas, ese fue mi primer paso en la futbolístico en cancha grande. Después me fui a San Lorenzo, estuve tres años allá. Por motivos personales me tuve que quedar a vivir en Río Cuarto y jugué 20 años en el primera del "Albo", club donde me retiré, previo tuve un paso por Universidad. Siempre fui volante central".
"No recuerdo la fecha de mi último partido. La decisión de retirarme fue porque me costaba mucho entrenar, no aguantaba el ritmo por problemas en la rodilla. Disfrutaba el domingo pero después tenía dolor durante toda la semana", manifestó sobre su retiro.
"En el momento que jugaba no pensaba en ser entrenador, las cosas se fueron dando. Mi primer paso como DT fue en la cuarta división de Atenas . Uno sabe con el correr de los años que dirigir adolescentes no es fácil, es una experiencia linda pero hay que estar preparado", expresó Diego en relación a sus comienzo como director técnico.
Con respecto a que significa Atenas en su vida, Escobar enfatizó: "Pasé más de 25 años en el club, viví muchas cosas. Tuve la suerte de poder disfrutar que la institución gane un campeonato, son momentos que nunca se olvidan. Fue muy importante para mi comienzo, no es fácil arrancar dirigiendo un grande de Río Cuarto, es un club que lo llevo en el corazón por todo lo vivido".
Sobre su mejor momento dentro de la profesión comentó: "Todos los días en todos los clubes, cuando tomé la decisión de ser director técnico me puse como meta sentirme tranquilo y ser feliz. El día a día me llena, es un cable a tierra preparar entrenamientos y partidos".
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