Libertad 2 - 4 Boca (2 - 6 global)

El conjunto de Guillermo Barros Schelotto, quien observó el partido desde la tribuna debido a una suspensión, le ganó al elenco paraguayo y pasó sin demasiados problemas a los cuartos de final.

Tras un error de Paolo Goltz, Oscar Cardozo aprovechó la primera chance que tuvo y convirtió para el "Albinegro" a los 12 minutos. El "Xeneize" presentaba un cambio destacado en el equipo, la vuelta de Darío Benedetto a la delantera. Con una buena convinación de pases entre el "Pipa" y Mauro Zárate, llegaron dos goles en menos de tres minutos (19 y 22) de Cristian Pavón y el ex Vélez. A los 38, el paraguayo "Tacuara" Cardozo empató el encuentro desde el punto de penal.

El segundo tiempo, el marcador se mantuvo inmóbil hasta los 30 minutos cuando Carlos Tévez (quien ingresó por Mauro Zárate a los 11 minutos) convirtió el tercero y Edwin Cardona sentenció el encuentro a los 35 con una gran definición desde el punto del penal.

Cuartos de final:

Boca - Cruzeiro (BRA)
Atlético Tucumán - Gremio (BRA)
Independiente - River
Colo Colo (CHI) - Cerro Porteño (PAR) o Palmeiras (BRA)